1911年，席勒和情婦兼模特兒維妮，決定離開維也納，前往古茂古鎮，他母親出生的地方，現在位於捷克共和國內，他在那裡畫一系列風景畫。人造環境和大自然在席勒的畫裡重要，卻只是次要，抒緩他畫人物的壓力。席勒在城市畫裡創製了形式和顏色的生動圖案，風格幾乎是抽象和立體主義的，席勒在這幅《晚秋的樹》裡顯示他看到死物和動物的延續性，他的方法是把生命賦予樹木，我們看著它，幾乎可以看到一個跳舞的形象。不過在古茂，席勒和維妮遇上了問題，不僅因為他們放蕩的生活，還因為席勒濫交和反宗教，他們最終不得不離開，所以他們決定搬到近維也納的城市紐蘭巴哈，離席勒的出生地杜雷不遠，他在那裡成立畫室，這地方成了年輕人的聚會地，他們很多人都想成為繪畫的對象，而且是赤身露體。和古茂人一樣，紐蘭巴哈居民大為不悅，不過這次的結果截然不同。有人向警察投訴，他們前往席勒的畫室，發現畫夾裡和掛在牆上的露骨繪畫，不過還有更糟的，有人聲稱席勒誘拐一個未成年少女，警察調查時，席勒被送進監獄。席勒坐了兩星期牢後接受審訊，誘拐的控罪撤銷，不過他在兒童出入的地方展示一幅色情畫作，被判有罪。此外，法官在審訊完結時，在聚集的群眾面前，燒毀席勒的一幅色情畫作，他還判席勒入獄三天，加上他被扣留入獄的二十一天。不過判刑其實很輕，如果席勒被判誘騙未成年少女，他也許要做二十年苦役。席勒坐牢時畫了幾幅四周景物的畫和自畫像，這幅畫稱為《橙是唯一光源》，說的是席勒自己身處的陰暗環境。這消息傳至維也納，讓席勒的名聲更加不堪。席勒從沒有否認畫油彩和水彩色情畫，不過他堅持，就像很多人一樣，如果作品在藝術上很重要，就不是色情的；他也說看到「污穢」，只是因為觀看者思想污穢。
他刑滿出獄，和維妮復合，兩人回到維也納居住。席勒出獄時，大多人相信這幅畫是他畫的，和維妮相擁的雙人肖像畫，這可以說是遙遙向維也維畫家克萊姆著名畫作《吻》致意。相似之處有幾個，兩人擁抱著對方，這較簡單較抽象的黑色和紅色交疊三角形，簡化了克萊姆畫作的拼綴圖案。這幅畫副題是《親吻》或《擁抱》，不過畫名是《主教和修女》。席勒畫的是穿成教當顯要的自己，表現窘迫，彷似看到汽車迎面駛來的兔子，他抱的不是維妮，而是修女，這是修道院的骯髒醜事，此畫對讓席勒入獄的整個道德建制不留情面的挖苦。不過他和維妮的關係快將告終，1914年他遇上伊迪芙哈姆士，並愛上了她，她很快就嫁了給他。伊迪芙出身富裕名門，席勒看來想找這樣的人做妻子，儘管他自己放浪形骸，他為伊迪芙畫的很多幅肖像畫，就像這幅，總是穿著得體，不像維妮和其他模特兒，席勒想繼續和情婦見面，不過伊迪芙說他要完全和她們脫離關係，其中一幅傑作，主題是西方繪畫傳統的年輕美麗，不過死亡陰魂盤旋不去，不過仔細再看看，看看細節的話你就會知道，這不是寓言，而是隱含個人感受，因為少女的臉就是維妮的臉，這男人，穿著修士袍的死亡陰魂，就是席勒。看看這些熟悉的手，突然間席勒成了殉教者，和愛人緊緊相擁，他準備放棄她，而維妮則將席勒抱得更緊，這幅畫頓時令人心酸。這幅畫的特色是角度，我們好像從高處往下看，兩人在床單上緊緊相擁，看來曾經共赴巫山，四周你可以看到小樹，也許還有動物，以乎被風暴吹襲過的地方，不過風暴快要結束，這可說是兩人愛情的比喻，彷彿激情和生命正在消逝。我站在面前，感覺和這幅畫越來越遠，彷彿兩人一直退後漸漸變小。這幅畫還有一個悲慘的後續，因為席勒的確放棄了維妮，不再與她見面。完成這作品後兩年，1917年她在達爾米希亞死於猩紅熱。
歐洲戰火未熄，席勒很快就被徵召入奧地利軍隊，當時是1915年6月27日，和伊迪芙結婚後十天，幸好他從來沒有被派上前線，而是派到下奧地利一個俄羅斯軍官囚犯營做文員。1917年10月席勒做了維也納分離派成員，他受託組織翌年第四十九屆展覽，他也為展覽設計了海報。展覽極為成功，席勒展出的全部十九幅油畫和二十九幅素描都售罄，他開始在國際畫壇成名。席勒新近完成的少數畫作中，包括1918年分離派展覽，是這幅傑作，叫做《家庭》，父親、母親和孩子，就像倒轉的金字塔，在前景底部是孩子，顏色明亮，母親的膚色就像真人，父親的膚色發黃，彷彿死亡似的，這顯然是席勒，他的表情憂鬱，不過他就像是想看穿某種光，其風格越來越像專業畫家，油彩運用得爐火純青，此畫也逐漸摒棄席勒最初的直線畫法，不過一如既往，席勒的後期作品含有很強烈的個人感覺，席勒剛畫這幅畫時，只叫做《蹲》或《蹲著的夫婦》，只有他和中景的人，這個其實不是其妻伊迪芙，而是模特兒，前景有一束花。這可以說是延續他1917年畫的《擁抱》，兩人在黃色背景下相擁，這是二十世紀的一幅情慾傑作，此畫表達的是交歡時的激情，這裡像是交歡後的憂鬱，不過席勒畫這幅畫時，發現妻子伊迪芙懷孕了，所以想要將理想家庭畫進畫裡。不過這種想法無法成真，席勒想畫在畫布上的孩子，因為1918年10月伊迪芙感染肆虐歐洲的西班牙流感而胎死腹中，1918年10月31日伊迪芙母子死後三天，席勒去世，享年二十八歲。
席勒短暫一生，適逢創意最盛之時，他英年早逝，剛開始獲得渴望已久的讚譽和注目，不過這也使席勒的傳說歷久不衰，就像他說的「長不大的孩子」，他的畫既有青少年的活力，又表現出神經質，而且毫不掩飾，西方繪畫中幾乎無出其右。
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